你好，首先你以前的性生活是在两年前发生的，也就是说你已经两年未进行性生活，这时候在进行时的确会存在一定困难，除此之外还会有二人配合的问题。所以建议你可以考虑循序渐进，正常情况下不应该会有严重问题。如果始终无法成功，你可以考虑做一下妇科检查，主要是排除一下结构上的异常。刚开始的时候你可以考虑应用安全套，可能效果会好一些，或者用一些外用凝胶。

性交出血、阴道炎症，子宫颈糜烂，性生活时男方阴茎龟头摩擦子宫颈，可引起损伤出血。因为这种出血量少，如果癌肿进一步发展，就更容易出血。性交出血原因很多。建议、您去医院进行检查找到原因，积极治疗才行。

您好：从描述的情况来看，以前有过性生活，两根手指可以进入的话，说明阴道是没有什么问题的。您说的情况考虑还是技术层面的问题，双方多交流，做足前戏，等到阴道充分润滑以后再进入比较合适些。不要紧张，放松自己。如果你有阴道炎症感染的话需要到医院检查下。