初次性生活未成功且伴有疼痛，可能与心理因素、缺乏性知识、生理结构、性前准备不足、伴侣配合不当等有关。 1.心理因素：过度紧张和焦虑会影响身体的反应和放松，导致性生活不顺利。应放松心态，多与伴侣交流，减轻心理压力。 2.缺乏性知识：对性的了解不足可能导致不知所措。建议通过正规的科普书籍、网站等渠道学习性知识。 3.生理结构：女性的处女膜形态和厚度因人而异，有的可能较厚或坚韧，增加进入的难度和疼痛。必要时可就医检查。 4.性前准备不足：没有足够的前戏，阴道不够湿润，会增加摩擦和疼痛。要充分进行性前的抚摸、亲吻等。 5.伴侣配合不当：伴侣过于急躁或动作粗暴也会影响。双方应相互理解，尊重彼此的感受。 总之，初次性生活不顺利是常见的，不必过于担忧。双方保持良好的沟通，共同探索和适应，多尝试几次，一般能逐渐改善。如果问题持续存在或疼痛严重，建议及时就医咨询。

主要是男人要有耐心，动作要温柔。阴茎应缓缓地插入，慢慢地扩张过紧的阴道，提插不可过快过深。如果性交不能一次成功，可分次进行，并注意在性交前对女人充分地爱抚。女人也要学习一些性知识，消除紧张心理，才能使阴部充分放松，避免阴道撕裂，减少疼痛的。