初夜多次尝试不成功且伴有疼痛，可能是心理因素、缺乏性知识、生理结构异常、润滑不足、疾病因素等所致。 1.心理因素：紧张、焦虑、恐惧等不良情绪会影响身体反应，导致肌肉紧张，难以顺利进行。 2.缺乏性知识：对性生理和性技巧不了解，动作不当，容易造成困难和疼痛。 3.生理结构异常：如处女膜过厚、阴道狭窄等，可能增加进入的难度。 4.润滑不足：性兴奋不够或前戏不足，阴道分泌物少，摩擦增大，引起疼痛和阻碍进入。 5.疾病因素：女性如果存在阴道炎、外阴炎等妇科疾病，会导致局部疼痛和不适，影响性生活。 初夜不成功且疼痛是较常见的情况，不必过于焦虑。双方应保持良好心态，增加沟通，必要时可咨询专业医生，以获得准确的指导和建议。

这位朋友你好．不要担心．这由于是对性生活还不太了解．双方都比较紧张造成的．慢慢的就会好了．初次可以让女友帮助你进入阴道．可以让你女友用手拿着阴茎帮助你进入阴道．慢慢的动作就会很熟练了．祝你们健康快乐．

你的情况属于过度紧张造成的原因的,可能是没有经验的缘故吧漫漫放松心情尝试几次自然就会好的,这不算是大的毛病的,不必担心好了/

病情分析：你好,中医认为这是阴虚而火旺的原因,可以服用中成药知柏地黄丸进行治疗.睡前多喝温水.注意运动.