月经结束后五天有性生活，开始未戴套，后期戴套射精，这种情况有怀孕的可能，主要取决于女性的月经周期是否规律、排卵时间、精液残留情况、性生活时间以及男方的精子活力等。 1. 月经周期规律：如果女性月经周期规律，通常在下次月经前 14 天左右排卵。月经结束后五天可能接近或处于排卵期，有一定怀孕风险。 2. 排卵时间：有的女性排卵时间不固定，可能提前或推后，这会增加怀孕的可能性。 3. 精液残留：即使前期未射精，前列腺液中也可能含有少量精子，若有残留，存在受孕机会。 4. 性生活时间：性生活时间长短可能影响精子进入的数量。 5. 精子活力：男方精子活力强，受孕几率相对较高。 总之，这种情况有怀孕的风险，但具体几率难以准确判断。如果担心怀孕，可在性生活后 10 天左右通过血检或 14 天后通过尿检来初步判断。

这个情况应该是有可能怀孕的，只要有性交行为，插入的过程中的分泌物可能带有少量的精子，可能会怀孕的，但是这种概率还是不大的。不要给自己不必要的心里负担。